L’assurance est un mécanisme de répartition : il permet de partager le risque d’un petit nombre de personnes parmi un grand nombre. Son accès ne constitue pas un droit dont peut se prévaloir la population canadienne. Au Québec, la Loi sur l’assurance automobile oblige chaque automobiliste à détenir une police d’assurance minimum de 50 000$ en responsabilité civile (chapitre I, section II).
Malheureusement, face à l’industrie de l’assurance, les individus judiciarisés se voient contraints par leur casier judiciaire à deux niveaux. D’abord, lors de la soumission, la personne est confrontée à l’éternel dilemme de la déclaration. Divulguer ou non l’existence du casier judiciaire? Légalement, l’assureur est en droit de lui demander s’il a des antécédents judiciaires. S’il répond affirmativement, l’entreprise peut refuser sa demande, jugeant ce «facteur important dans l’appréciation du risque [9]». Les assureurs qui acceptent ces requêtes, quant à eux, fixent des contrats d’assurance majorés qui se traduisent généralement par une prime inabordable pour une clientèle qui a difficilement les moyens de se l’offrir.
Dans l’éventualité où la personne nie ou garde sous silence son passé judiciaire, les complications ne surviendront que si la compagnie est mise au courant de la présence du casier judiciaire ou si le requérant demande une indemnisation suite à un sinistre. Dans les deux cas, l’assureur peut résilier le contrat ou refuser de l’indemniser, sous prétexte qu’il a fait une fausse déclaration lors de la soumission.
Les démarches d’adhésion à une police d’assurance demeurent une problématique pour les individus judiciarisés et leurs proches, comme en témoignent les cas suivants [10] :

1. Un demandeur a une assurance automobile depuis six ans. Les compagnies 1 et 5 lui demandent s’il a casier judiciaire. Devant sa réponse positive (une condamnation pour culture de marijuana), les compagnies refusent sa requête. Il se retrouve à devoir envisager de fermer sa compagnie informatique parce qu’il ne peut obtenir d’assurance-responsabilité pour répondre aux exigences de ses clients
2. Un jeune homme, sous le coût d’un engagement de ne pas troubler l’ordre public, à la suite d’une accusation de vol/fraude, voit la compagnie d’assurances refuser d’indemniser ses parents à la suite d’un vol d’auto
3. Après la diffusion d’un reportage, dans le cadre de l’émission La Facture (Radio-Canada, le 14 janvier 2003), la conjointe d’un détenu contacte sa compagnie d’assurances pour l’informer de sa situation. La compagnie résilie le contrat d’assurance.